Durante la serie de las Chicas Gilmore pudimos conocer a Dean, interpretado por Jared Padalecki. Quien fue el primer amor de Rory y un personaje imprescindible. Su historia comienza como un amor adolescente, que luego se acaba con la llegada de Jess y cuando vuelven a estar juntos, él estaba ya casado. Y, finalmente, acaban por romper.
En estos nuevos episodios de las Chicas Gilmore, vamos a poder saber qué ocurrió con Dean durante este tiempo, pues, al parecer, cuando Rory dejó Stars Hollow, él estuvo presente en su vida.
En una entrevista al actor dijo que él se preguntaba qué ocurrió con Dean, pues dejó de aparecer al final de la quinta temporada y nunca más se supo. Y que, gracias a estos nuevos episodios, se podrá hacer justicia con él. Pues cree que el personaje no tuvo un final digno. Pues un día estaba trabajando en las Chicas Gilmore y al siguiente estaba en otra serie, que, como sabemos, es la exitosa Sobrenatural.
De esta forma, para Gilmore Girls: A Year in the Life podremos ver de nuevo a Jared Padelecki, su historia girara en torno a la de Rory y habrá evolucionado, sin duda, dejará de ser el chico que trabaja en el supermercado de Moose.